1919, 21. Mai: Der US-Kongress stimmt dem 19. Zusatzartikel zur Verfassung der Vereinigten Staaten zu. Damit erhalten die Frauen nach einer jahrelangen Kampagne – der Artikel war 1878 zum ersten Mal in den Kongress eingebracht worden – das aktive Wahlrecht.
1939, 22. Mai: Das Deutsche Reich und Italien schließen den »Stahlpakt«. Das Bündnis sieht eine enge militärische Zusammenarbeit zwischen den beiden faschistischen Staaten und die gegenseitige Unterstützung im Fall eines Angriffskrieges vor. Mit dem Pakt verpflichtet Adolf Hitler das zögernde Italien für seinen geplanten Krieg und schafft so die Grundlage für den deutschen Überfall auf Polen am 1. September 1939.
1949, 20. Mai: Der bayerische Landtag lehnt nach vierzehnstündiger Debatte mit einer deutlichen Mehrheit das Grundgesetz ab. Von 174 Abgeordneten stimmen lediglich 64 mit »Ja«, neun Parlamentarier enthalten sich, 101 stimmen dagegen. Die Gegner aus den Reihen der Christlich-Sozialen Union (CSU) stören sich vor allem an aus ihrer Sicht zu weitreichenden Gesetzgebungs- und Finanzkompetenzen, die das Grundgesetz dem Bund gewährt. Zudem empfinden viele Abgeordnete der CSU den Text als zu wenig christlich. So meint der Politiker und katholische Prälat Georg Meixner, die Verfassung sei »letztlich ein Werk des säkularisierten Geistes«. Konkrete Auswirkungen hat die Ablehnung nicht, da bereits zuvor mehr als zwei Drittel der übrigen Länder dem Grundgesetz, das drei Tage später offiziell in Kraft tritt, zugestimmt haben.
1949, 23. Mai–20. Juni: In Paris tritt vor dem Hintergrund des Kalten Krieges zum letzten Mal die Außenministerkonferenz der Alliierten zusammen. Frankreich, Großbritannien und die USA schlagen der UdSSR vor, dass die Länder der sowjetisch besetzten Zone dem westdeutschen Grundgesetz beitreten. Eine Verständigung wird nicht erreicht. Dennoch bringt die Konferenz, die das Ende der Berlin-Blockade bestätigt und Maßnahmen zur Erleichterung des Reise- und Güterverkehrs zwischen beiden Teilen Deutschlands in Auftrag gibt, eine gewisse Entspannung.